国道20号線は、甲州街道とも呼ばれています。江戸五街道の甲州街道とは若干異なるルートもありますが、道中は当時の宿場町を幾つも経由しています。中でも新宿、高井戸、国領、布田、府中、日野、八王子は、通勤や通学でJR中央線や京王線を利用している人には、馴染みのある地名です。

京王線国領駅前の旧甲州街道入口交差点から先は、甲州街道（国道20号線）と旧甲州街道（都道229号線）に分岐します。元々、現在の都道229号線が国道20号線でしたが、片側２車線の新道開通に伴い登録が変更されました。旧甲州街道は、片側１車線の上に京王線の踏切もあり、甲州街道より移動に時間を要します。

国道20号線は、調布市内に入ると調布飛行場のすぐ脇を走っています。調布飛行場は、本州と大島、新島、神津島、三宅島を結ぶ新中央航空が就航しています。ターミナルはとても小さく、正面入り口から入ると待合室とゲートが直結しており、ラウンジもありません。調布飛行場は、一般のセスナ機も利用しており、休日には多くのサンデーパイロットがフライトを楽しんでいます。調布飛行場の詳細は、別ページ で紹介しています。

ちなみに、調布飛行場の隣には味の素スタジアムがあります。

府中市内に入ると京王線の線路を挟んで国道20号線の反対側に東京競馬場があります。言わずと知れた中央競馬(JRA)の主要な競馬場であり、ダービー、秋天、ジャパンカップを始めとした多くの重賞レースが開催されています。国道20号線から府中街道に入るルートがシンプルですが、大きなレースが開催されるときは渋滞が発生するため、正門側ではなく東府中方面から進んで南門側のバイク駐車場に停める方法がお勧めです。

毎年夏には、東京競馬場花火大会 が開催されています。

ちなみにGIレース開催日には、尋常ではない数の観客が集まります。初めて競馬場に行く方は、GIレース開催日を避けることをお勧めします。土曜日の午前中であれば、観客が少ないため、ゴール前のベストポジションでのんびりと観戦することができます。

甲府市街に入ったところで国道20号線から山梨県道７号線へ移動して峠道を登っていくと昇仙峡があります。昇仙峡は、荒川沿いにできた美しい渓谷です。渓谷沿いに遊歩道があり、覚円峰や石門、仙娥滝などの観光名所を散策することができます。

国道20号線の終点は塩尻市ですが、その手前にあるのが諏訪湖です。冬に湖面が凍結した時にできる御神渡りで有名な湖です。湖畔には諏訪温泉もあり、中四国方面へロングツーリングする際に連休初日の渋滞を回避するための前泊地としても適しています。